Shmuel Dayan naquit en 1890 au sein d’une famille juive pauvre et attachée à la religion de ses pères dans un petit bourg dans les environs de Kiev en Ukraine. Shmuel reçu une éducation traditionnelle juive en yddish et en hébreu. Il arrêta ses études après sa bar-mitsva et rejoignit le commerce de son père. Sous l’influence des journaux en hébreu qui arrivaient d’Eretz-Israel et des délégués sionistes qui passaient de temps en temps dan la petite ville, Shmuel, son frère et sa sœur partirent en 1908 pour Odessa et de là, ils embarquèrent pour le port de Jaffa. Comme tous les immigrants sionistes de cette époque, Shmuel fut frappé par la vision déprimante d’une Jaffa délaissée et négligée. Dans ses mémoires, Moshé Dayan écrira :  » Une foule et des cris dans un arabe étrange, des ânes, de chameaux, des ruelles obscures, des femmes au visage voilé et la puanteur partout. Mon père, habillé d’une chemise noire boutonnée au cou et d’un lacet lui servant de ceinture aux hanches, se sentait étranger.  »

Pendant les trois premières années en Eretz-Israel, Shmuel ère d’un établissement agricole à un autre. Il exerce différents métiers en tentant de s’habituer aux travaux manuels, et comme, la majorité des immigrant de cette époque, il souffre de la fièvre. Shmuel qui maîtrisait l’hébreu dès son enfance, s’adapte rapidement à l’hébreu moderne qui commence à se cristalliser dès lors que les juifs palestiniens l’adoptent comme langue usuelle et non uniquement comme langue liturgique. Apres cette phase d’apprentissage des conditions de vie en Eretz-Israel, il décide de s’établir en Galilée. Il achète un pistolet, une ceinture pour munitions et des bottes.