Avant de quitter Jérusalem avec Ruth, Yael et le bébé E’houd, Dayan a l’occasion de mener une nouvelle mission. Au mois d’août 1942, des chauffeurs juifs doivent conduire une compagnie de soldats indiens de Palestine jusqu’a Bagdad, puis revenir avec une compagnies de soldats anglais. L’un des chauffeurs embauche Dayan comme second. En fait il est chargé par le commandement de la Haganah de faire passer trois valises pleines d’armes pour une cellule secrète mise en place à Bagdad pour protéger les juifs à la suite du pogrome de l’été 1941 au cours duquel 180 d’entre eux ont été tués. Lorsque la caravane arrive dans le camp britannique aux environs de Bagdad, Dayan se dérobe, emballe ses vêtements dans un petit paquet, et pieds nus, en sous-vètements et sans son bandeau sur l’oeil, il part à pied pour la ville de Hâroun ar-Rachîd.

En chemin il rejoint une colonne de paysans arabes qui transportent sur les dos de leurs ânes des fruits pour le marché et il se fait passer pour l’un d’entre eux. L’oeil sali avec de la boue ramassée du bas côté ils un air pitoyable et il passe les portes de garde sans éveiller le moindre soupçon. Dayan arrive à l’hôtel ou séjourne Enzo Sereni, le délégué de l’Agence juive en Irak. A l’aide d’un joli bakchich  il convainc l’un des surveillants de l’hôtel d’alerter Sereni qui le fait monter dans sa chambre. Là il se douche, enfile ses vêtements, remet son bandeau et reprend l’apparence d’un habitant du Yshouv. Après la tombée de la nuit et sans éveiller l’attention de la police, ils sortent pour une courte visite des résidences des activistes de la Haganah situées dans le quartier juif. A son retour au camp, il fait livrer les valises d’armes et reprend le chemin du retour après avoir déguisés en soldats anglais deux réfugiés juifs qui arrivent de Pologne et qu’il doit faire sortir d’Irak.

Plus tard, il s’avérera que l’un des deux réfugiés immigrera au Canada, y fera fortune et fera construire à Tel-Aviv trois tours qui porteront son nom : les tours Azriéli. Ruth rencontrera Azriéli trente années plus tard et elle racontera qu’il lui avait déclaré que Dayan lui avait sauvé la vie, mais selon elle, « Dayan ne s’intéressait pas à cette histoire. J’étais romantique mais lui n’avait pas la nostalgie du passé; uniquement le présent et le futur. »